本季故事依然围绕着泰德等五人展开。时间拨回到2009年,相恋多年的马修(杰森·席格尔 饰)和莉莉(艾莉森·汉妮根 饰)结婚后搬进了新公寓,过上了幸福甜蜜的小日子。他们的挚友泰德(乔什·拉德诺 饰)在上一季屡屡碰壁后,决定放弃建筑师职业,转而成为一名大学教授,与此同时,他也在努力为自己寻找真爱的女儿。
另一方面,他们共同的朋友巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 饰),在经过一年的感情纠葛和挣扎后,终于在一起了。莉莉对此颇为开心,而巴尼和罗宾却难以定位彼此的关系。在三位好友的帮助下,他们能否确定男女朋友关系呢?